아스파탐: 저칼로리 식품 뒤의 달콤한 과학
배경
아스파탐은 저칼로리 식품에 쓰이는 인공 감미료입니다. 자연계에 존재하는 두 가지 아미노산을 화학적으로 결합해 만들며, 화학명은 N-L-아스파르틸-L-페닐알라닌-L-메틸 에스테르(APM)입니다. 1965년 우연히 발견된 후 특허를 받아 현재 미국에서 가장 널리 쓰이는 인공 감미료입니다.
아스파탐은 흰색 무취 결정성 분말입니다. 설탕보다 약 200배 달고 물에 잘 녹습니다. 다른 인공 감미료에서 보고되는 쓴맛이나 금속성 여운 없이 단맛을 냅니다. 이런 특성 덕분에 많은 식품 레시피에서 설탕 대체재로 적합합니다. 다만 다른 식품 향과 상호작용해 설탕을 완벽히 대체하긴 어렵습니다. 구운 식품, 사탕 등에는 레시피 수정이 필요합니다. 전자레인지 조리에는 사용 가능하지만 장시간 가열에 민감해 베이킹에는 부적합합니다.
아스파탐은 다른 감미료처럼 부피나 칼로리를 더하지 않고 단맛과 풍미만 부여한다는 점에서 독특합니다. 또 다른 감미료와 상승 효과가 있어 총 감미료 사용량을 줄일 수 있습니다. 식품 감미 외에도 칼로리 절감, 과일 향 강화 및 지속에 쓰입니다.
역사
인류는 수천 년간 단맛을 갈망해 왔습니다. 스페인 아라나 동굴 벽화에는 신석기인이 야생 벌집에서 꿀을 채취하는 모습이 나옵니다. 초기 인류가 단맛으로 먹을 수 있는 음식을 구별했다는 설도 있고, 단맛 선호가 선천적 특성이라는 견해도 있습니다. 안타깝게도 천연 단맛 식품 다수는 칼로리와 탄수화물이 높습니다.
불필요한 칼로리 없이 단맛을 내기 위해 대체 감미료가 개발되었습니다. 의약품 기호성 향상, 당뇨 관리, 설탕 부족 시 비용 효율적 대안 등 부가 이점도 있습니다. 최초인 사카린은 1879년 발견돼 치약, 구강청결제, 무설탕 껌 등에 쓰입니다.
아스파탐의 설탕 같은 단맛은 1965년 G.D. 시어앤드코의 미국 약물 연구원 제임스 슐라터가 우연히 발견했습니다. 항궤양제 연구 중 APM을 손에 흘렸고, 독성이 없으리라 여겨 씻지 않고 작업하다 손가락을 핥아 저울 종이를 집으려다 단맛을 느꼈습니다. 이 돌파구로 회사는 수백 가지 변형 APM을 검토했으나, 경제적 제조, 우수한 맛과 역가, 자연적 대사 경로, 우수한 안정성, 극저독성 등 원화합물의 장점을 모두 가진 물질은 없었습니다. 결국 미국 특허 3,492,131호와 다수 국제 특허를 취득해 상용화했습니다. 미국 특허는 1992년 만료돼 이제 어떤 회사든 사용할 수 있습니다.
수년간 독성 시험 후 FDA가 1980년 감미료 사용을 처음 승인했습니다. 그러나 식품에 쓰이는 합성 화학물질은 안전성이 끊임없이 검증받습니다. 아스파탐도 예외가 아니어서 출시 후 안전성 논란이 있었습니다. 1984년 말 FDA와 질병통제센터가 각종 민원을 조사한 뒤 '광범위한 건강 위험이 없다'고 결론내리며 대부분 우려가 해소되었습니다. 1985년 미국 의사협회도 지지했으며, 이후 시장 점유율이 꾸준히 늘고 있습니다. 미국 외 93개국 이상에서도 승인받았습니다.
1983년부터 시어사가 '뉴트라스위트', '이퀄' 브랜드로 판매 중입니다. 현재 뉴트라스위트는 4,000개 이상 제품(껌, 요거트, 다이어트 음료, 과일주스, 푸딩, 시리얼, 분말 음료 등)에 쓰입니다. 미국 내 뉴트라스위트 매출은 1993년 7억 500만 달러를 기록했습니다(회사 발표).
원재료
아스파탐은 주로 아미노산 화합물에서 유래합니다. 아미노산은 동식물이 단백질을 만드는 데 쓰는 화학물질로 생명 유지에 필수적입니다. 20가지 천연 아미노산 중 아스파르트산과 페닐알라닌 두 가지가 아스파탐 제조에 쓰입니다.
모든 아미노산 분자는 아미노기, 카르복실기, 곁사슬을 공유합니다. 곁사슬의 화학적 성질이 아미노산 종류를 가릅니다. 또 아미노산은 L형과 D형 이성질체로 다른 분자 배치를 만듭니다. 아스파탐은 L,L 이성질체만으로 구성되며, 다른 조합은 단맛이 나지 않습니다. 아스파탐의 단맛은 구성 아미노산만 봐선 예측 불가능합니다. L-아스파르트산은 밋밋하고 L-페닐알라닌은 쓰지만, 둘을 화학적으로 결합하고 L-페닐알라닌을 약간 변형하면 단맛이 생깁니다.
아스파르트산은 '하전된' 곁사슬을 가진 5개 아미노산 중 하나입니다. 곁사슬(-CH₂-COOH)은 물에서 이온화돼 음전하를 띱니다. 페닐알라닌은 비극성 소수성 곁사슬(6개 탄소 고리)로 물과 섞이지 않으며, 메틸기(-CH₂-)로 주사슬에 연결됩니다. 아스파탐 합성 전 메탄올과 반응해 메틸 에스터로 변환됩니다. 아스파탐 합성에 필요한 메탄올(CH₃-OH)은 유기 화학 합성에 널리 쓰이는 흔한 물질입니다.
제조 공정
아스파르트산, 페닐알라닌, 메탄올은 식품에 자연적으로 존재하지만 아스파탐 자체는 자연에 없으므로 제조해야 합니다. 뉴트라스위트(아스파탐)는 발효와 합성 공정으로 만듭니다.
발효
직접 발효로 아스파탐 제조에 필요한 아미노산을 생산합니다. 특정 아미노산을 생성하는 박테리아를 대량 배양해 약 3일간 아미노산을 수확하고 박테리아를 제거합니다.
- 1 순수 배양 박테리아 샘플을 영양분이 든 시험관에 넣어 초기 접종합니다. 박테리아가 증식하면 종자 탱크로 옮깁니다. L-아스파르트산과 L-페닐알라닌 생산에 쓰이는 균주는 각각 B. flavum과 C. glutamicum입니다.
- 2 종자 탱크는 박테리아 증식에 이상적 환경입니다. 따뜻한 물, 사탕수수 당밀·포도당·자당 같은 탄수화물 먹이, 아세트산·알코올·탄화수소 같은 탄소원, 액체 암모니아·요소 같은 질소원이 채워져 있습니다. 비타민, 아미노산, 미량 영양소 등 기타 성장 인자도 들어갑니다. 교반기와 압축 공기 펌프가 장착돼 있습니다. 충분한 박테리아 성장이 되면 발효 탱크로 이송합니다.
- 3 발효 탱크는 종자 탱크의 대형 버전으로 같은 배지가 들어있으며 박테리아가 대량 아미노산을 생산하도록 합니다. pH 조절이 필수적이라 필요시 암모니아수를 첨가합니다.
- 4 충분한 아미노산이 생기면 발효 탱크 내용물을 이송해 분리를 시작합니다. 원심 분리기로 박테리아 아미노산 대부분을 분리한 뒤 이온교환 컬럼에서 원하는 아미노산을 추가 정제합니다. 결정화 탱크와 결정 분리기를 거쳐 건조 후 합성 단계로 보냅니다.
합성
아스파탐은 다양한 합성 화학 경로로 만들 수 있습니다. 일반적으로 페닐알라닌을 메탄올과 반응시켜 변형한 뒤, 약간 변형한 아스파르트산과 결합해 아스파탐을 만듭니다.
- 5 발효에서 얻은 아미노산을 초기 변형합니다. 페닐알라닌을 메탄올과 반응시켜 L-페닐알라닌 메틸 에스터를 만듭니다. 아스파르트산도 추가 반응에서 특정 부분만 반응하도록 보호 기(벤질 고리 등)를 도입해 변형합니다.
- 6 적절히 변형된 아미노산을 반응조에 넣고 실온에서 24시간 혼합합니다. 온도를 약 65°C(149°F)로 올려 24시간 유지한 뒤 실온으로 식힙니다. 적절한 용매로 희석해 -18°C(0°F)까지 냉각 결정화합니다. 결정은 여과·건조해 아스파탐 중간체를 얻습니다.
- 7 중간체를 아세트산과 반응시켜 아스파탐으로 전환합니다. 수용성 산 용액, 팔라듐 촉매, 수소가 든 대형 탱크에서 12시간 반응시킵니다.
정제
- 8 금속 촉매를 여과로 제거하고 용매를 증류해 고체 잔여물을 얻습니다. 수용성 에탄올에 녹여 재결정화한 뒤 여과·건조해 완제품 분말 아스파탐을 만듭니다.
품질 관리
제조 공정 중 화합물 품질을 정기적으로 검사합니다. 특히 발효 중 박테리아 배양 상태를 자주 점검합니다. 완제품의 pH, 녹는점, 수분 등 물성·화학적 특성도 검사합니다.
미래
현재 미국에서 식품용으로 승인된 대체 감미료는 세 가지뿐입니다. 아스파탐이 그중 최고지만, 과학자들은 설탕에 더 가까운 맛을 내기 위해 세 가지 방향(새 유도체 탐색, 감미료 블렌딩, 아스파탐 효율 향상)으로 연구합니다.
대부분 화학적 유도체 연구는 아스파탐보다 미각 수용체에 더 잘 맞는 화합물 찾기에 집중합니다. 아스파탐을 모델로 약간 변형해 여러 특성을 개선하려 합니다. 예: L-아스파르트산만 특정 방식으로 변형해도 단맛이 나는 제품을 발견했습니다. 향후 연구도 이런 유도체에 집중될 전망입니다.
다른 분야는 아스파탐 열 안정성 개선입니다. 캡슐화 기술로 구운 식품과 베이킹 믹스에 쓸 수 있는 아스파탐을 개발했으며 초기 테스트 결과가 긍정적이고 FDA도 제과용으로 승인했습니다.
미국에서 식품용 합성 당 대체제가 세 가지만 승인돼 있어, 여러 감미료를 조합해 더 설탕 같은 맛을 내는 기술이 중요해지고 있습니다. 두세 가지 감미료를 배합해 제품 맛을 개선하는 연구가 활발합니다.