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아스파탐

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배경

아스파탐은 저칼로리 식품에 사용되는 인공 감미료입니다. 이것은 주로 화학적으로 결합되고 화학명 N-L-아스파르틸-L-페닐알라닌-1-메틸 에스테르(APM)로 지정된 2개의 자연 발생 아미노산에서 파생됩니다. 1965년 우연히 발견되어 나중에 특허를 받았으며 현재 미국에서 가장 많이 사용되는 인공 감미료입니다.

아스파탐은 백색의 무취의 결정성 분말입니다. 설탕보다 200배 정도 단맛이 강하고 물에 잘 녹는다. 다른 인공감미료에서 보고된 쓴맛이나 금속성 뒷맛 없이 단맛이 난다. 이러한 특성으로 인해 많은 음식 레시피에서 설탕 대체물로 사용하기에 좋은 성분입니다. 그러나 아스파탐은 다른 음식 맛과 상호 작용하는 경향이 있으므로 설탕을 완벽하게 대체할 수는 없습니다. 아스파탐을 사용하는 경우 구운 식품, 사탕 및 기타 제품의 조리법을 수정해야 합니다. 아스파탐은 전자레인지 조리법에 사용할 수 있지만 광범위한 가열에 민감하여 베이킹에 적합하지 않습니다.

아스파탐은 다른 감미료와 마찬가지로 부피나 칼로리와 같은 다른 물리적 특성을 부여하지 않고 단맛과 풍미를 제공한다는 사실이 독특합니다. 또 다른 유용한 특성은 다른 감미료와 시너지 효과가 있어 총 감미료 사용량을 줄일 수 있다는 것입니다. 단맛을 내는 음식 외에도 아스파탐은 칼로리를 줄이고 과일 맛을 강화하고 확장하는 데 사용됩니다.

연혁

인간은 수천 년 동안 단맛이 나는 음식을 원했습니다. 스페인 아라나의 고대 동굴 벽화에는 야생 벌집에서 꿀을 채취하는 신석기 시대의 남자가 있습니다. 초기 인류는 음식의 단 맛을 사용하여 어떤 음식을 먹어도 안전한지 알려 주었을 것이라고 제안되었습니다. 단맛에 대한 욕구는 인간의 타고난 특성일 수도 있다고 생각합니다. 불행히도 자연적으로 단 음식에는 상대적으로 많은 양의 칼로리와 탄수화물이 포함되어 있습니다.

불필요한 칼로리 없이 달콤한 맛을 제공하기 위해 대체 감미료가 개발되었습니다. 또한 의약품의 기호성을 높이고 당뇨병 관리를 돕고 설탕을 사용할 수 없는 경우 비용 효율적인 공급원을 제공하는 추가적인 이점을 제공합니다. 첫 번째 물질인 사카린은 1879년에 발견되어 치약, 구강청결제, 무설탕 껌과 같은 제품에 사용되었습니다.

아스파탐의 설탕 같은 맛은 1965년 G.D. Searle and Co.의 미국 약물 연구원인 James Schlatter에 의해 우연히 발견되었습니다. 항궤양제를 개발하는 동안 그는 실수로 APM을 손에 쏟았습니다. 그 물질이 독성이 없다고 생각하고, 그는 그것을 씻지 않고 일에 착수했습니다. 그는 계량 페이퍼를 집기 위해 손가락을 핥았을 때 APM의 달콤한 맛을 발견했습니다. 이 초기 혁신을 통해 회사는 수백 개의 수정된 APM 버전을 선별하게 되었습니다. 그러나 이들 물질 중 어느 것도 경제적 제조, 우수한 맛 품질 및 효능, 소화를 위한 자연 대사 경로, 우수한 안정성 및 매우 낮은 독성을 포함하여 원래 화합물에서 발견되는 모든 이점을 제공하지 못했습니다. 이에 회사는 미국특허 3,492,131과 다양한 국제특허를 추구하여 부여받았고, 최초의 발견은 상품화되었다. 미국 특허는 1992년에 만료되었으며 이제 이 기술을 사용하려는 모든 회사에서 이 기술을 사용할 수 있습니다.

수년간의 독성 테스트 후 FDA는 처음에 1980년에 아스파탐의 감미료 사용을 승인했습니다. 그러나 식품에 사용되는 합성 화학 물질의 특징은 안전성이 지속적으로 조사되고 있다는 것입니다. 아스파탐도 예외는 아니며 도입 이후 안전성에 대한 논란이 일고 있습니다. 이러한 우려의 대부분은 다양한 아스파탐 관련 불만을 조사한 후 FDA와 질병 통제 센터가 물질이 안전하고 광범위한 건강 위험을 나타내지 않는다는 결론을 내린 1984년 말에 잠잠해졌습니다. 이 결론은 1985년 미국 의학 협회(American Medical Association)의 지원을 받았으며 그 이후로 아스파탐은 시장 점유율을 높여 왔습니다. 미국에서 사용하는 것 외에도 아스파탐은 93개 이상의 외국에서 사용이 승인되었습니다.

아스파탐은 1983년부터 Searle에 의해 NutraSweet' 및 Equal'이라는 브랜드 이름으로 판매되었습니다. 현재 뉴트라스위트'는 츄잉껌, 요거트, 다이어트 청량음료, 과일쥬스, 푸딩, 시리얼, 분말음료 믹스 등 4,000가지 이상의 제품에 사용되는 매우 인기 있는 성분입니다. 회사에 따르면 미국에서만 NutraSweet®의 매출은 1993년에 7억 5백만 달러를 넘어섰습니다.

원자재

아스파탐은 주로 아미노산이라는 화합물에서 파생됩니다. 이들은 식물과 동물이 생명에 필수적인 단백질을 생성하는 데 사용하는 화학 물질입니다. 자연적으로 발생하는 20가지 아미노산 중 2가지인 아스파르트산과 페닐알라닌은 아스파탐 제조에 사용됩니다.

모든 아미노산 분자에는 몇 가지 공통된 특성이 있습니다. 그들은 아미노기, 카르복실기 및 측쇄로 구성됩니다. 측쇄의 화학적 성질은 다양한 아미노산을 구별하는 것입니다. 아미노산의 또 다른 특징은 이성질체로 알려진 다른 분자 배열을 형성하는 능력입니다. 이 이성질체는 문자 L과 D로 지정됩니다. 아스파탐은 L, L 이성질체로만 구성됩니다. 다른 이성질체 조합 중 어느 것도 단맛이 없습니다. 아스파탐의 달콤한 맛은 아스파탐에서 파생된 두 가지 아미노산을 보고 예측할 수 없었습니다. L-아스파라긴산은 맛이 밋밋하고 L-페닐알라닌은 쓴맛이 납니다. 그러나 두 화합물이 화학적으로 결합되어 L-페닐알라닌이 약간 변형되면 단맛이 얻어진다.

아스파라긴산은 "하전된" 측기가 있는 5개 아미노산 중 하나입니다. 아스파르트산의 전하를 띤 측기는 (-CH 2 -쿠). 물에 넣으면 이 물질이 이온화되어 음전하를 띠게 됩니다. 페닐알라닌은 물과 양립할 수 없는 비극성, 소수성 측기를 가지고 있습니다. 6개의 탄소 고리로 구성되어 있으며 메틸(-CH 2 ) 그룹. 아스파탐으로 합성되기 전에 메탄올과 반응합니다. 이것은 산소에 의해 분자에 연결된 메틸기를 추가하고 화합물은 메틸 에스테르로 전환됩니다. 아스파탐 합성에 필요한 메탄올은 화학 구조(CH 3 -오). 이것은 매우 일반적인 물질이며 다양한 화학 합성을 위해 유기 화학자들에 의해 광범위하게 사용됩니다.

제조
프로세스

아스파르트산, 페닐알라닌 및 메탄올과 같은 구성 요소는 식품에서 자연적으로 발생하지만 아스파탐 자체는 제조되지 않으며 제조되어야 합니다. NutraSweet'(아스파탐)은 발효 및 합성 과정을 통해 만들어집니다.

발효

직접 발효는 아스파탐 제조에 필요한 시작 아미노산을 생산합니다. 이 과정에서 특정 아미노산을 생산하는 능력을 가진 특정 유형의 박테리아가 대량으로 사육됩니다. 약 3일 동안 아미노산이 수확되고 박테리아가 파괴됩니다.

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  • 1 발효 과정을 시작하기 위해 박테리아의 순수한 배양 샘플을 성장에 필요한 영양소가 들어 있는 시험관에 넣습니다. 이 초기 접종 후 박테리아가 번식하기 시작합니다. 개체수가 충분히 많으면 종자 탱크로 옮겨집니다. 박테리아 L-아스파르트산과 L-페닐알라닌을 만드는 데 사용되는 균주는 B. flavum C. 글루타미쿰 각기.
  • 2 종자 탱크는 더 많은 박테리아가 자라기에 이상적인 환경을 제공합니다. 그것은 따뜻한 물과 사탕수수 당밀, 포도당 또는 자당과 같은 탄수화물 식품을 포함하여 박테리아가 번성하는 데 필요한 것으로 가득합니다. 또한 아세트산, 알코올 또는 탄화수소와 같은 탄소원과 액체 암모니아 또는 요소와 같은 질소원이 있습니다. 이들은 박테리아가 원하는 아미노산을 대량으로 합성하는 데 필요합니다. 비타민, 아미노산 및 미량 영양소와 같은 기타 성장 인자는 종자 탱크 내용물을 완성합니다. 종자 탱크에는 성장 배지를 계속 움직이게 하는 믹서와 여과된 압축 공기를 공급하는 펌프가 장착되어 있습니다. 충분한 박테리아 성장이 존재하면 종자 탱크의 내용물이 발효 탱크로 펌핑됩니다.
  • 3 발효 탱크는 본질적으로 종자 탱크의 더 큰 버전입니다. 그것은 종자 탱크에서 발견되는 것과 동일한 성장 배지로 채워져 있으며 또한 박테리아 성장을 위한 완벽한 환경을 제공합니다. 여기에서 박테리아는 성장하고 많은 양의 아미노산을 생산할 수 있습니다. pH 조절은 최적의 성장을 위해 필수적이므로 암모니아수는 필요에 따라 탱크에 추가됩니다.
  • 4 아미노산이 충분하면 발효 탱크의 내용물이 옮겨져 분리가 시작됩니다. 이 과정은 박테리아 아미노산의 많은 부분을 분리하는 원심 분리기에서 시작됩니다. 원하는 아미노산은 이온 교환 컬럼에서 더 분리되고 정제됩니다. 이 컬럼에서 아미노산은 결정화 탱크로 펌핑된 다음 결정 분리기로 펌핑됩니다. 그런 다음 건조되고 아스파탐 생산의 합성 단계를 위해 준비됩니다.
  • 합성

    아스파탐은 다양한 합성 화학 경로를 통해 만들 수 있습니다. 일반적으로 페닐알라닌은 메탄올과의 반응에 의해 변형된 다음 약간 변형된 아스파르트산과 결합되어 결국 아스파탐을 형성합니다.

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  • 5 발효 과정에서 파생된 아미노산은 초기에 변형되어 아스파탐을 생성합니다. 페닐알라닌은 메탄올과 반응하여 L-페닐알라닌 메틸 에스테르라는 화합물이 생성됩니다. Aspartic acid는 또한 추가 반응의 영향으로부터 분자의 다양한 부분을 보호하는 방식으로 수정됩니다. 한 가지 방법은 아스파르트산을 물질과 반응시켜 벤질 고리를 추가하여 이러한 부위를 보호하는 것입니다. 이것은 추가 화학 반응이 아스파르트산 분자의 특정 부분에서만 발생하도록 합니다.
  • 6 아미노산이 적절히 변형된 후 반응기 탱크로 펌핑되어 실온에서 24시간 동안 혼합됩니다. 온도 그런 다음 온도를 약 65°C(149°F)로 높이고 추가로 24시간 동안 유지합니다. 이어서, 반응물을 실온으로 냉각시킨다. 적절한 용매로 희석하고 약 0°F(-18°C)로 냉각하여 결정화를 일으킵니다. 그런 다음 결정을 여과에 의해 분리하고 건조합니다. 이 결정은 추가로 수정되어야 하는 아스파탐의 중간체입니다.
  • 7 중간체는 아세트산과 반응시켜 아스파탐으로 전환됩니다. 이 반응은 산 수용액, 팔라듐 금속 촉매 및 수소가 채워진 대형 탱크에서 수행됩니다. 이것을 완전히 혼합하고 약 12시간 동안 반응시킨다.
  • 정화

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  • 8 금속 촉매를 여과하여 제거하고 용매를 증류하여 고체 잔류물을 남깁니다. 이 잔사를 에탄올 수용액에 녹여 재결정하여 정제한다. 이 결정을 여과하고 건조하여 완성된 분말 아스파탐을 제공합니다.
  • 품질 관리

    화합물의 품질은 제조 과정에서 정기적으로 확인됩니다. 발효 중 세균 배양을 자주 확인하는 것이 특히 중요합니다. 또한 완제품의 pH, 융점, 수분함량 등 다양한 물리화학적 특성을 확인합니다.

    미래

    현재 미국에서 식품에 사용할 수 있는 대체 감미료는 세 가지뿐입니다. 아스파탐은 아마도 가장 유용한 것 중 하나일 것입니다. 그러나 과학자들은 이러한 감미료를 가능한 한 설탕과 같은 맛이 나도록 하는 새로운 방법을 찾고 있습니다. 그들의 연구는 새로운 유도체 찾기, 감미료 혼합 및 아스파탐의 효율성 향상을 포함하여 세 가지 영역에 집중되었습니다.

    대부분의 화학적 파생 작업은 전통적인 아스파탐보다 미뢰 수용체에 더 잘 맞는 화합물을 찾는 데 중점을 두었습니다. 연구자들은 아스파탐을 모델로 사용하여 약간의 수정을 통해 다양한 특성을 개선할 수 있을 것으로 믿고 있습니다. 예를 들어, 그들은 L-아스파라긴산 단독으로 특정 방식으로 변형될 때 단맛이 나는 제품을 제공한다는 것을 발견했습니다. 미래 연구 는 이러한 파생 상품에 중점을 둘 것입니다.

    연구의 또 다른 영역은 아스파탐의 열 안정성을 개선하는 데 중점을 둡니다. 캡슐화 기술을 사용하여 구운 식품 및 베이킹 믹스에 사용할 수 있는 아스파탐이 개발되었습니다. 초기 테스트 결과는 긍정적이고 제과점 응용 프로그램에 대해 FDA 승인을 받았습니다.

    현재 미국에서 식품용으로 승인된 합성 설탕 대용품은 3개뿐이므로 제품에 인공 감미료를 결합하는 것은 중요한 기술 발전이 되고 있습니다. 여기에서 과학자들은 제품 맛을 더 설탕처럼 보이게 하기 위해 2~3개의 감미료를 결합합니다.


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